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Por Alquilación a partir de Acetileno o de un Alquino con Triple Enlace Terminal Volver al contenido principal

Por Alquilación a partir de Acetileno o de un Alquino con Triple Enlace Terminal

La alquilación del acetileno es un proceso sintético que comprende dos reacciones que se llevan a cabo secuencialmente. Las reacciones normalmente se llevan a cabo en amoniaco líquido, en dietiléter o en THF.

La primera reacción consiste en la conversión del acetileno en un ión acetiluro por reacción con amiduro sódico

A continuación al añadir un haluro de alquilo a la disolución del acetiluro de sodio formado, el ión acetiluro actúa como nucleófilo desplaza un ión haluro del RX y forma un nuevo enlace C-C. Se trata de una reacción de sustitución que ocurre por un mecanismo SN

La misma secuencia de reacción permite introducir un segundo resto alquílico que puede ser igual o diferente del que se introdujo en primer lugar.

Una secuencia análoga se puede se puede utilizar para obtener alquenos del R'CCR-, partiendo de un alqueno terminal como producto de partida.

La limitación de esta reacción es que al ser el ión acetiluro una especie fuertemente básica, mucho más que el hidróxido, sólo se usan haluros de metilo o haluros de alquilo primarios sin ramificaciones en beta. Si no es así, predominan los productos de eliminación sobre los de sustitución

Por ejemplo:

También se pueden utilizar como Nu los acetiluros de Li y Mg utilizando THF como disolvente.

Ejemplos:

 

 

Copyright 2007, Autores y Colaboradores. Cite/attribute Resource. Escribano, F. C., Escribano, F. C., Cabello, J. V. (2010, May 07). pagina_09. Retrieved July 22, 2019, from ocwus Web site: http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/7_alquinos/leccion15/pagina_09.htm. Esta obra se publica bajo una licencia Creative Commons License. Creative Commons License