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Deshidrohalogenación de Haluros de Alquilo

El mecanismo de la reacción de deshidrohalogenación ha sido ampliamente estudiado en la lección anterior. Para sintetizar alquenos, es mejor utilizar condiciones E2. El reactivo que suele emplearse es KOH/EtOH y calor para favorecer los productos de eliminación. Con los haluros de alquilo secundarios y terciarios la E2 en estas condiciones suele dar buenos rendimientos de alquenos. Ejemplo:

Los haluros de alquilo primarios tienen mucha preferencia para dar reacciones SN2 formándose el éter correspondiente.

Hay que tener en cuenta que si hay más de un hidrógeno se obtienen mezclas de alquenos en las que predomina según la regla de Saytzeff el alqueno más sustituido. Ejemplo:

Si se emplea una base voluminosa, se puede obtener el alqueno menos sustituido (orientación Hofmann) como producto mayoritario. En estas condiciones se obtienen buenos rendimientos incluso a partir de haluros de alquilo primarios. Ejemplo:

Además de ser regioselectivas, la reacción de deshidrohalogenación es una reacción estereoeselectiva. Una reacción se dice que es estereoselectiva cuando a partir de un único material de partida se forman dos ó más productos estereoisómeros pero da uno en mayor proporción que el otro. En esta reacción tiende a formarse como producto mayoritario el alqueno E.

En el caso de la deshidrohalogenación se debe a que la reacción es estereoespecífica, es decir, transcurre a través de un determinado camino de reacción, que este caso requiere una disposición anti de los H en respecto al haluro. De manera que estereoisómeros diferentes del reactivo dan diferentes estereoisómeros del producto. Ejemplo:

Copyright 2007, Autores y Colaboradores. Cite/attribute Resource. Escribano, F. C., Escribano, F. C., Cabello, J. V. (2010, May 07). pagina_08. Retrieved April 19, 2014, from ocwus Web site: http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/6_alquenos/leccion12/pagina_08.htm. Esta obra se publica bajo una licencia Creative Commons License. Creative Commons License