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Configuración Relativa y Absoluta. Volver al contenido principal

Configuración Relativa y Absoluta.

Laconfiguración absoluta es la disposición espacial de los sustituyentes alrededor de un centro estereogénico. Ni el signo ni la magnitud de la rotación específica de una sustancia daban ninguna información acerca de su configuración absoluta. Los químicos orgánicos habían determinado experimentalmente las configuraciones de miles de compuestos relacionando unos con otros, mediante interconversiones químicas donde no se afectaban ninguno de los enlaces del centro estereogénico, es decir determinaban sus configuraciones relativas,

Por ejemplo, llevaron a cabo la reacción de hidrogenación del (+)-3-buten-2-ol para obtener el (+)-butan-2-ol. La disposición espacial de los sustituyentes en el (+)-3-buten-2-ol debe ser la misma que la de los sustituyentes en el (+)-butan-2-ol.

La misma configuración relativa no implica rotaciones ópticas del mismo signo. Por ejemplo, se transformó el (-)-2-metil-butan-1-ol en (+)-1-bromo-2-metilbutano. Esta reacción no implica a ninguno de los enlaces del centro estereogénico, y por tanto el alcohol de partida y el bromuro tienen la misma configuración relativa.

En 1951 se determinó por primera vez la configuración absoluta de una sal del (+)-ácido tartárico, y por tanto se determinaron las configuraciones absolutas de todos los compuestos cuyas configuraciones habían sido relacionadas con él.

Copyright 2007, Autores y Colaboradores. Cite/attribute Resource. Escribano, F. C., Escribano, F. C., Cabello, J. V. (2010, May 07). pagina_03. Retrieved August 30, 2014, from ocwus Web site: http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/4_estereoquimica/leccion_6_nuevo/pagina_03.htm. Esta obra se publica bajo una licencia Creative Commons License. Creative Commons License