Cambiar a contenido.

ocwus

Secciones
Herramientas Personales
Acciones de Documento
  • Annorate
  • Make a Path
  • Send To Wiki
  • Print this page
  • Send this page to somebody
  • Content View
  • Toggle full screen
  • Add Bookmarklet

pagina_05

Quiralidad y Elementos de Simetría Volver al contenido principal

Quiralidad y Elementos de Simetría

Pasamos ahora a estudiar el concepto de quiralidad. La simetría de formas abunda en la geometría sólida clásica. Una esfera, un cubo, un cono y un tetraedro son simétricos y pueden ser superpuestos con sus imágenes especulares. La superposición con la imagen especular existe en muchos objetos cotidianos, por ejemplo, las tazas, los platos, las cucharas, los tenedores, las sillas etc son todos idénticos a sus imágenes especulares. Sin embargo otros muchos objetos no pueden superponerse con sus imágenes especulares. Por ejemplo, las manos, los pies etc. La mano derecha es la imagen especular de la mano izquierda pero no son superponibles. En geometría un objeto que no es superponible con su imagen especular se dice que es disimétrico. En química, la palabra correspondiente a disimétrico es quiral. (Deriva de la palabra griega cheir, que significa mano). La QUIRALIDAD se define como la propiedad que presentan aquellos objetos que no son superponibles con su imagen especular. Lo opuesto de quiral es aquiral.

Van´t Hoff señaló que una molécula es asimétrica y por tanto quiral cuando tiene un carbono con 4 grupos distintos unidos a él. Un átomo de carbono con 4 sustituyentes

se dice que es un átomo de C quiral, ó asimétrico y más recientemente se le da el nombre de centro estereogénico ó estereocentro y se suele indicar con un *.

Por ejemplo, el C-2 del 2-bromobutano es un centro estereogénico, mientras que el C-2 del 2-bromopropano no lo es.

Por ejemplo el aminoacido alanina (ácido 2-aminopropanoico) que se muestra en la figura es una molécula con un C*, por tanto es quiral. Encontramos dos estructuras para esta molécula que sólo se diferencian en la disposición espacial de sus átomos; se trata de dos estereoisómeros y observamos que las estructuras A y B no son superponibles.

Si se trata de una molécula en la cual dos de los átomos unidos a un mismo C son los mismos, como por ejemplo en el bromoclorometano que aparece en la parte inferior de la transparencia, el compuesto es una molécula aquiral, y las imágenes especulares son superponibles entre sí.

Copyright 2007, Autores y Colaboradores. Cite/attribute Resource. Escribano, F. C., Escribano, F. C., Cabello, J. V. (2010, May 07). pagina_05. Retrieved December 11, 2019, from ocwus Web site: http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/4_estereoquimica/leccion_5_nuevo/pagina_05.htm. Esta obra se publica bajo una licencia Creative Commons License. Creative Commons License