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Actividad Óptica y Quiralidad Volver al contenido principal

Actividad Óptica y Quiralidad

La actividad óptica fue descubierta a principios del siglo XIX por el físico francés Biot. El observó que cuando un haz de luz polarizada atraviesa una disolución de ciertas moléculas orgánicas, como el azúcar o el alcanfor, el plano de polarización de la luz experimenta una rotación de un cierto número de grados.

Más tarde este fenómeno fue estudiado por Pasteur, Van´t Hoff y Le Bel y llegaron a la conclusión de que en las moléculas orgánicas, el átomo de carbono está situado en el centro de un tetraedro regular con sus 4 valencias dirigidas hacia los vértices del tetraedro. Cuando el carbono tiene 4 sustituyentes distintos, la molécula es asimétrica y presenta actividad óptica.

El fenómeno de la isomería óptica se pone de manifiesto midiendo la rotación óptica que es la capacidad de una sustancia asimétrica para girar el plano de un haz de luz polarizada y se mide en un aparato llamado polarímetro.

Para comprender este comportamiento de los isómeros ópticos es necesario entender la naturaleza de la luz polarizada. La luz es un fenómeno electromagnético y como toda radiación electromagnética tiene naturaleza de onda y un campo eléctrico y otro magnético asociado con ella; estos campos son perpendiculares entre sí, y bamos perpendiculares a la dirección de propagación del haz de luz.

La luz ordinaria se comporta como una onda electromagnética que oscila en todas las direcciones perpendiculares a la trayectoria de propagación. Si se pudiese ver un haz de luz ordinaria desde uno de sus extremos y en este se apreciaran los planos de oscilación eléctrica, se podría observar que hay planos de oscilación del campo eléctrico en todos los planos posibles perpendiculares a la dirección de propagación (lo mismo puede decirse del campo magnético) Cuando un haz de luz atraviesa un polarizador, las ondas cuyas vibraciones no están alineadas direccionalmente con el polarizador son absorbidas y el haz de luz que sale del polarizador vibra en un sólo plano; la luz que emerge del polarizador se conoce como luz polarizada en un plano.

Funcionamiento del polarímetro: La luz no polarizada de una lámpara de sodio, pasa a través de un polarizador que es un dispositivo llamado prisma de Nicol; nos lo podemos imaginar como una rejilla que permite que pasen sólo los componentes de la luz que tienen el mismo plano. Esta luz ahora polarizada en un plano atraviesa la celda que contiene una disolución con la muestra en un disolvente adecuado (agua, etanol o cloroformo). La muestra es ópticamente activa si gira el plano de la luz polarizada. La existencia de rotación, así como su magnitud, es determinada utilizando un segundo prisma de Nicol móvil como analizador, Si el plano de polarización sufre una rotación, el segundo prisma de Nicol debe ser girado un ángulo con respecto al primero para dejar pasar el rayo de luz. La medida de este ángulo, da la rotación observada de la muestra.

Si el plano es desviado hacia la derecha se dice que la sustancia es dextrorrotatoria ó dextrógira y por convenio se le asigna el signo (+) y si lo gira hacia la izquierda será levo rotatoria ó levógira y se le asigna el signo (-).

Una sustancia que no gira el plano de la luz se dice que es ópticamente inactiva, mientras que todas las sustancias quirales son ópticamente activas.

La rotación de la luz polarizada por un compuesto es una propiedad física característica de dicho compuesto como lo son el punto de ebullición ó la densidad. La rotación observada para una determinada sustancia depende de cuantas moléculas se encuentra la luz en su camino, es decir que depende de la concentración de la muestra en la disolución de la longitud que recorre el haz de luz en su trayectoria y de la fuerza de la actividad óptica del compuesto. Por ejemplo, una concentración doble debe de dar el doble de la rotación original. Igualmente, una celda de 20 cm da una rotación doble respecto a la observada con una concentración igual en una celda de 10 cm. Con objeto de poder comparar la magnitud de la actividad óptica de diferentes sustancias los químicos han definido el término de rotación específica, simbolizada por [α], que viene dada por la ecuación:

donde α = rotación observada, c = concentración de la disolución en g. por mL y l = longitud de la celda en dm.

La rotación específica también depende de la temperatura y de la longitud de onda de la luz que se utiliza, por lo que es necesario indicarlas. En este ejemplo se indica que la medida se ha hecho a 25ºC, utilizando como fuente de luz, la raya D del sodio que tiene una = 589 nm. Si se utiliza la lámpara de Hg que emite a 546 nm, se indica con la letra .

Copyright 2007, Autores y Colaboradores. Cite/attribute Resource. Escribano, F. C., Escribano, F. C., Cabello, J. V. (2010, May 07). pagina_04. Retrieved April 25, 2017, from ocwus Web site: http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/4_estereoquimica/leccion_5_nuevo/pagina_04.htm. Esta obra se publica bajo una licencia Creative Commons License. Creative Commons License