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Estereoisomería. Clasificación de los Estereoisómeros. Volver al contenido principal

Estereoisomería. Clasificación de los Estereoisómeros.

La estereoquímica es el estudio de la estructura tridimensional de las moléculas. Es imposible estudiar química orgánica sin conocer la estereoquímica.

Uno de los aspectos de la estereoquímica es la estereoisomería. La estereoisomería es la isomería que presentan aquellos compuestos que teniendo la misma fórmula estructural difieren en la disposición espacial de sus átomos.

Los estereoisómeros pueden clasificarse del modo siguiente:

Los i. configuracionales no pueden interconvertirse a temperatura ambiente. Por ello, a diferencia de los i. conformacionales (lección 4), pueden separarse. Para pasar de uno a otro es preciso normalmente romper y formar enlaces (Ea = 80-90 kcal/mol).

Hay dos clases:

  • I. Geométricos: Los que se originan por la distinta orientación de átomos o grupos respecto de un doble enlace o un plano de anillo.
  • I. Ópticos: Los que se originan por la distinta orientación espacial en torno a un estereocentro (generalmente un C con hibridación sp3 unido a 4 sustituyentes distintos). Se les denomina así por su distinto comportamiento frente a la luz polarizada. Esta clase abarca a dos tipos de isómeros configuracionales:
  • Los enantiómeros: que se relacionan por ser imágenes especulares no superponibles
  • Los diastereoisómeros o diastereómeros: isómeros configuracionales que no son imágenes especulares uno del otro.

a) Isómería geométrica: es la que se debe a las diferentes disposiciones espaciales de los grupos unidos a un doble enlace ó sustituidos sobre un compuesto cíclico, lo que impide la posibilidad de giro alrededor del enlace simple C-C.

Ejemplos:

En el caso del ciclohexano por cada estereoisómero cis-trans habrá dos confórmeros, uno ecuatorial y otro axial.

b) Isomería óptica: la presentan aquellos compuestos que se diferencian únicamente en su comportamiento frente a la luz polarizada. Se le denomina así precisamente por estar relacionada con una propiedad óptica.

Ejemplo: 2-Bromobutano. Hay dos isómeros ópticos; son imágenes especulares y no son superponibles.

Copyright 2007, Autores y Colaboradores. Cite/attribute Resource. Escribano, F. C., Escribano, F. C., Cabello, J. V. (2010, May 07). pagina_03. Retrieved December 08, 2019, from ocwus Web site: http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/4_estereoquimica/leccion_5_nuevo/pagina_03.htm. Esta obra se publica bajo una licencia Creative Commons License. Creative Commons License