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Hidrocarburos Insaturados (Alquenos y Alquinos) Volver al contenido principal

Hidrocarburos Insaturados (Alquenos y Alquinos)

  1. Alquenos.

Los alquenos u olefinas, son hidrocarburos insaturados que presentan como grupo funcional característico un doble enlace carbono-carbono. Se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -eno. La cadena se numera de manera que los localizadores de los dobles enlaces sean los más bajos posibles. Si hay ramificaciones, se toma como cadena principal, la cadena más larga de aquellas que contienen el doble enlace.

Isomería cis-trans ó Z-E

Estos dos compuestos no son interconvertibles porque el doble enlace es rígido. Son dos compuestos distintos y se nombran de distinta manera. Se usa la nomenclatura cis-trans cuando el doble enlace C(C sólo tiene dos sustituyentes distintos de H (cis, si los dos sustituyentes están al mismo lado del doble enlace y trans si están en lados distintos). Cuando hay tres ó más sustituyentes distintos, se usa la nomenclatura Z-E.

Un alqueno es Z (del alemán zusammen) cuando los dos grupos de mayor prioridad se encuentran al mismo lado del doble enlace C-C.

Un alqueno es E (del alemán entgegen) cuando los dos grupos de mayor prioridad están a distinto lado.

La prioridad se establece en base al número atómico del átomo unido directamente al carbono del doble enlace, a mayor número átomico mayor prioridad. Si los átomos son iguales, se comparan los que están unidos a ellos hasta que aparezca la primera diferencia. Por ejemplo: 3-etil-2,4-dimetilhept-3-eno

Hay dos posibles isómeros:

Cuando el doble enlace está formando parte de un anillo, se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alqueno, se numeran de forma que a los dobles enlaces les correspondan los localizadores más bajos:

Si existe más de un doble enlace, las terminaciones son -adieno (dos), -atrieno (tres),...

Según las posiciones relativas de los dobles enlaces los dienos se pueden clasificar en:

- dienos acumulados ó alenos, si los dobles enlaces están contiguos:

- dienos conjugados, si los dobles enlaces están alternos:

- dienos no conjugados, los dobles enlaces están en posiciones cualesquiera:

  • Alquinos.

Son hidrocarburos insaturados que presentan como grupo funcional característico un enlace triple carbono-carbono. Se nombran sustituyendo la terminación -ano por -ino. Si presentan más de un triple enlace, las terminaciones utilizadas son: -adiino (dos), atriino (tres). La cadena se numera de manera que los localizadores de los triples enlaces sean los más bajos posibles. El compuesto con 2 átomos de C tiene el nombre vulgar de acetileno:

  • Radicales alquenilo y alquinilo.

En un compuesto ramificado, las cadenas laterales que tengan dobles y triples enlaces se denominan sustituyentes o radicales alquenilo (dobles enlaces) o alquinilo (triples enlaces). Se da el localizador más bajo al carbono unido a la cadena principal:

  • Hidrocarburos con dobles y triples enlaces.

1.- Se elige como cadena principal la que contenga el mayor número de insaturaciones.

2.- A igual número de insaturaciones, se escoge la cadena que tenga mayor número de átomos de carbono y a igualdad de átomos de carbono, se escoge la que tenga un mayor número de enlaces dobles.

3.- Para numerar la cadena principal se procura que los números más bajos recaigan en las insaturaciones, prescindiendo de que sean dobles o triples enlaces.

4.- Cuando los localizadores coinciden al comenzar a numerar por derecha o izquierda, se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples.

5.- Cuando estas reglas no resuelvan las diferencias, se aplican las reglas dadas en los hidrocarburos saturados.

Por ejemplo:

Hay dos posibles cadenas principales, cada una de ellas con cuatro insaturaciones y con 9 átomos de carbono. Se elige como principal la que tenga mayor número de dobles enlaces.

Copyright 2007, Autores y Colaboradores. Cite/attribute Resource. Escribano, F. C., Escribano, F. C., Cabello, J. V. (2010, May 07). pagina_14. Retrieved August 23, 2014, from ocwus Web site: http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/1_estructura_y_enlace_en_los_compuestos_de_carbono/leccion2_con_images/pagina_14.htm. Esta obra se publica bajo una licencia Creative Commons License. Creative Commons License