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Programa

1) Programa Teórico:

Lección 1. GENERALIDADES.- Concepto de Química Orgánica. Introducción histórica.

  • Estructuras de Lewis. Estructuras resonantes.- Geometría de las moléculas. Representaciones de las moléculas orgánicas y modelos moleculares.

Lección 2. NOMENCLATURA Y FÓRMULAS ESTRUCTURALES.

  • Determinación de la formula molecular.- Concepto de isometría.- Grupos funcionales y series homologas.- Formulación orgánica.

Lección 3. HIDROCARBUROS.- Clasificación.- ALCANOS.- Estructura. Descripción orbitálica.-

  • Propiedades físicas.- Estado natural y fuentes industriales. Destilación del petróleo. Pirolisis ("craking").

Lección 4. CONFORMACIONES DE ALCANOS.

  • Conformaciones y modos de representación. Proyección de Newman. Análisis conformacional del etano.- Análisis conformacional del butano.- Efecto estérico.- Conformaciones de alcanos superiores.

Lección 5. ESTEREOQUÍMICA. I

  • Estereoisomería.- Actividad óptica y quiralidad.- Enantiomería. Elementos de simetría.- Racémico.

Lección 6. ESTEREOQUÍMICA. II

  • Configuración relativa y absoluta.- Notaciones R y S. Reglas de prioridad.- Formulas de proyección de Fischer.- Moléculas con mas de un centro estereogénico.- Diastereoisómeros y mesoformas.

Lección 7. CICLOALCANOS.

  • Estructura y propiedades físicas.- Tensión de anillo. Ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano.- Conformaciones del ciclohexano y derivados. Factores que influyen en ellas. Enlaces ecuatoriales y axiales.- Configuraciones y conformaciones.

Lección 8. REACTIVIDAD DE ALCANOS Y CICLOALCANOS.

  • Formas de rotura del enlace covalente.- Concepto general de mecanismo de reacción.- Reacciones de los alcanos.- Combustión. Halogenación. Radicales libres de carbono. Mecanismo y orientación de la sustitución.

Lección 9. HALUROS DE ALQUILO I.

  • Estructura y propiedades físicas.- Polaridad de las moléculas orgánicas: interacciones no enlazantes entre moléculas.- Efecto inductivo.- Concepto de electrófilos y nucleófilos.- Preparación de los haluros de alquilo.

Lección 10. HALUROS DE ALQUILO II.

  • Reacciones.- Sustitución nucleófila.- Mecanismo SN2.- Reacciones esteroespecíficas y estereoselectivas.- Mecanismo SN1. Carbocationes: estabilidad relativa. Transposición de carbocationes.- SN2 versus SN1.

Lección 11. HALUROS DE ALQUILO III.

  • Reacciones de eliminación. Mecanismos E2 y E1. Regioselectividad y estereoquímica de las reacciones de eliminación.- Organometálicos (RMgX y RLi). Reacciones de preparación. Reacciones de acoplamiento.

Lección 12 ALQUENOS I.

  • Estructura. Descripción orbitálica del doble enlace C=C.- Isomería geométrica.- Propiedades físicas.- Estabilidad relativa de alquenos isómeros.- Preparación.

Lección 13. ALQUENOS II.

  • Reacciones de los alquenos.- Reacciones de adición. Hidrogenación.- Adición electrófila. Mecanismo y orientación. Polimerización catiónica.- Hidroboración-oxidación.

Lección 14. ALQUENOS III.

  • Adición homolitica de HBr al doble enlace.- Polimerización radicalaria.- Reacciones de sustitución: halogenación alílica. Conjugación en el radical alilo: estabilización por deslocalización de electrones p en orbitales π.- Oxidación de alquenos.

Lección 15. ALQUINOS I.

  • Estructura. Descripción orbitálica del triple enlace C≡C.- Propiedades físicas.- Acidez de alquinos terminales. Comparación con el etileno y con el etano.- Preparación industrial del acetileno.- Síntesis de otros alquinos.

Lección 16. ALQUINOS II.

  • Reacciones de los alquinos. Hidrogenación catalítica parcial y total.- Reducción con sodio en amoniaco liquido.- Adiciones de electrófilos.- Hidroboracionoxidación de alquinos.

 

2) Programa de Prácticas de Laboratorio:

 

  • PRÁCTICA 1: SEPARACIÓN POR EXTRACCIÓN
  • PRÁCTICA 2: PURIFICACIÓN DE ACETONA
Copyright 2007, Autores y Colaboradores. Cite/attribute Resource. Escribano, F. C., Cabello, J. V. (2010, January 15). Programa. Retrieved January 20, 2020, from ocwus Web site: http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/programa. Esta obra se publica bajo una licencia Creative Commons License. Creative Commons License